北京时间2月22日，冠军杯淘汰赛首轮第二比赛日开打，切尔西客赴巨龙体育场，特里开场不到10分钟就受伤离场，波尔图乘机在第11分钟由莫雷莱斯打进一球，不过四分钟后替补特里上场的罗本就助攻舍甫琴科扳平了比分，最终双方1-1打成平手，下一回合的比赛将在3月7日切尔西主场斯坦福桥举行。

两队04-05赛季在小组赛曾经相遇，切尔西主场3-1轻取对手，此后在客场1-2输给波尔图，后者得以顺利出线。最近6场比赛，切尔西取得全胜战绩并且不失一球，而波尔图刚刚4-0大胜纳瓦尔，状态正佳，本赛季他们主场取得了8胜1负的好成绩。本场比赛，切尔西排出了442阵形，德罗巴和舍甫琴科搭档锋线，四大中场悉数上阵，迪亚拉取代前波尔图球员费雷拉打右后卫，主队则派出了433的惯用打法，洛佩斯、波斯蒂加和夸雷斯马担当三叉戟。

开场第2分钟，舍甫琴科左路沉底下中，可惜中路无人接应，第3分钟，切尔西获得禁区右侧的任意球，兰帕德大脚转移，迪亚拉得球后传中，巴拉克甩头攻门偏出。第4分钟，马克莱莱背后推倒洛佩斯，波尔图获得前场任意球，夸雷斯马直接吊门偏出。第8分钟，洛佩斯背后踩到特里脚后跟，切尔西队长似乎崴到了脚，他立刻下场接受治疗。

第10分钟，马克莱莱阻挡夸雷斯马前进被吹犯规。第11分钟，波斯蒂加禁区左侧突破传中被马克莱莱头球解围，梅勒莱斯一脚扫射，皮球打在兰帕德脚上反弹后直接破网，1-0。特里伤势似乎很重，他被直接用担架抬下，罗本替补上场，埃辛后撤到中卫。第13分钟，德罗巴抢球时铲倒对方门将埃尔顿，比赛暂停。

第15分钟，切尔西后场长传，德罗巴头球摆渡，罗本停球后后直塞禁区左侧，舍甫琴科插上小角度低射破门，1-1，这是他第45个冠军杯进球。第19分钟，波斯蒂加抹过卡瓦略后传中，冈萨雷斯插上打门，切赫反应神速将球扑出。第21分钟，兰帕德左路一脚远射偏出。第24分钟切尔西获得前场任意球，兰帕德将球吊向远端，德罗巴高高跃起头球偏出左门柱。

第28分钟，罗本左路突破后回传舍瓦，后者大力远射打在后卫身上弹出底线。第31分钟，马克莱莱争顶时有蹬踏动作，裁判吹罚犯规被出示黄牌，夸雷斯马射出一记下坠球，切赫倒地将球压住。第38分钟，莫雷莱斯回敲，夸雷斯马左路插上外脚背远射打中门柱弹出。

第39分钟，阿松桑挑传，切赫出击将球拿到。第41分钟，舍瓦中路带球后斜传德罗巴，后者贴地传中但被阿尔维斯抢先一脚断下，波尔图随即反击，埃辛滑铲铲倒夸雷斯马，裁判向他出示一张黄牌。第45分钟，冈萨雷斯在底线附近回敲，洛佩斯一脚推射过正，切赫轻松将球没收。

上半场两队打成1-1平，下半场开始，米克尔换下罗本，切尔西又回到442打法。第46分钟，切尔西就获得一个角球，兰帕德将球开出，埃尔顿出击把球摘到。第52分钟，迪亚拉回敲，可惜兰帕德一脚传中有点过大。第55分钟，波尔图作出换人，左前卫马雷克-切赫换下进球功臣莫雷莱斯。

第62分钟，博辛瓦传中直接出了底线。波尔图立刻作出换人，前锋莫赖斯换下左后卫福西莱加强进攻。第65分钟，博辛瓦中路内切后右脚打门高出横梁。第68分钟，夸雷斯马左路连过两名球员后把球传入禁区，卡瓦略赶在波斯蒂加射门前大脚解围。第69分钟，冈萨雷斯与德罗巴拼抢中受伤，切赫上前交涉反而吃到一张黄牌。

第75分钟，德罗巴横敲，舍甫琴科在右路一脚大力远射高出，波尔图随即用维埃拉-阿德里亚诺换下前锋波斯蒂加，第77分钟，巴拉克斜传禁区，德罗巴停球大了，他随即抽射打在门柱上弹出。第79分钟，巴拉克在30米大力远射，皮球打在舍瓦头上反弹出了底线。第82分钟，舍甫琴科右路传中，德罗巴无人看管下头球射门偏出。

第84分钟，M.切赫直塞，阿德里亚诺插上打门已经越位。第86分钟，切尔西前场打出流畅配合，巴拉克和德罗巴配合后给兰帕德做球，可惜后者一脚低射被对方门将扑住。第87分钟，卡劳换下体力不支的舍甫琴科。最终，双方1-1打平。