北京时间2月21日凌晨，冠军杯淘汰赛首轮开打，AC米兰客场迎战苏超劲旅凯尔特人，双方都没有获得什么机会，最终0-0握手言和，第二回合比赛将在3月8日于圣西罗球场举行。

上周末的联赛中，凯尔特人在客场0-1输给了阿伯丁，而米兰4-3险胜锡耶纳。本场比赛是安切洛蒂执教米兰的第301场比赛，他派出了4321的圣诞树阵形，上周末联赛没有出场的吉拉迪诺出任单箭头，卡卡(编辑卡卡资料)和古尔库夫担任前腰，安布罗西尼取代西多夫成为首发，防线上，马尔蒂尼出任中卫，这是他第100场欧战，卡拉奇取代斯托拉里为米兰把关。

第5分钟，马尔蒂尼助攻后把球交给卡卡，后者中路25米外远射没有打上力量。第6分钟，凯尔特人获得前场任意球，中村俊辅把球吊向禁区，海塞林克没能顶到球，卡拉奇将球得到。第9分钟，马尔蒂尼在拼抢中抬脚过高吃到一张黄牌。第13分钟，米勒左路斜插杀入禁区后起脚打门，卡拉奇倒地将球得到。

第15分钟，加图索在中路抢断后一脚远射，不过他已经犯规在先。第16分钟，皮尔洛右路斜传，古尔库夫插上头球攻门被博鲁奇得到。卡卡显得很活跃，第20分钟，他在中路策划了一次攻势，不过安布罗西尼的远射直接把球打上了天空。

第25分钟，卡卡跑动中直塞，吉拉迪诺面对门将推射被博鲁奇挡了一下，皮球插着门柱偏出。第31分钟，奥多右路横传，卡卡射门没有打上力量，皮球打在后卫脚上弹回，安布一脚补射偏出。第35分钟，中村背后踩到皮尔洛，裁判向他出示一张黄牌。

第38分钟，卡拉泽抢球中飞踹米勒，不过裁判并没有出牌，中村俊辅的任意球直奔死角，不过卡拉奇早有准备，他将球稳稳扑住。此后两队都没能创造什么机会，半场比分0-0。

下半场开始，第47分钟，中村传球给麦卡吉迪，后者无人看管下一脚远射太正，没能形成威胁。第50分钟，凯尔特人后场出现混乱，古尔库夫插上一脚大力远射高出。第51分钟，卡卡妙传加图索，可惜后者面对门将却一脚推偏。第53分钟，卡拉泽解围没有踢远，内勒一脚远射险些破门。这脚射门力量很大，卡拉奇毫无办法，可惜偏出右门柱。

第55分钟，安布罗西尼禁区前放倒米勒，凯尔特人获得任意球，麦克吉迪打了一个掩护，中村一脚射门打偏。第62分钟，凯尔特人做出变动，20号雅罗西克换下米勒，米兰也用博内拉换下卡拉泽。第63分钟，安布在禁区里面拉倒中村，不过裁判没有表示。

第65分钟，古尔库夫长传给加图索，后者传中，博鲁奇抢在吉拉迪诺之前把球没收。第69分钟，扬库底线附近回传，麦克马努斯抢先一脚解围。第70分钟，吉拉迪诺在禁区内假摔，裁判给了他一张黄牌。第72分钟，古尔库夫巧妙助攻吉拉，可惜后者胸部停球过大。

第74分钟，吉拉迪诺25外一脚远射，博鲁奇倒地将球扑住。第76分钟，米兰用奥利维拉换下吉拉迪诺加强进攻。第82分钟，奥多右路传中，卡卡没有停好球，麦克马努斯将球解围。第85分钟，凯尔特人掷出任意球，海塞林克摆渡后，替补上场的格拉维森一脚射门打偏。

第86分钟，中村右路内切后传中，海塞林克中路包抄慢了一点，没能碰到皮球。最后几分钟，凯尔特人围着米兰狂攻，但面对马尔蒂尼领衔的后防线，主队还是无计可施，最终双方0-0战平。